【摘要】 本发明属于有机合成技术领域，特别公开了一种吡唑喹啉类化合物及其衍生物、制备方法及其应用。通式如下：，其中，R=H或-CH3，R1=3, 4-di-CH3、4-CH3、4-H、4-F、4-Cl或4-Br。本发明的制备方法是以苯肼或取代苯肼盐酸盐为原料，分别与乙酰丙酮或四甲氧基丙烷反应得到芳基吡唑化合物b; 化合物b在Vilsmeier条件下甲酰化高产率、高选择性的得到了1-芳基-4-吡唑醛化合物c，化合物c与2-甲基-8-羟基喹啉在乙酸酐溶剂中发生缩合反应得到吡唑喹啉类化合物d。制备的吡唑喹啉类化合物及其衍生物作为荧光材料的应用。本发明合成反应工艺具有操作简便、条件温和、产率高、后处理相对容易、具有可操作性、适宜于规模化制备等特点。。： 【专利类型】发明授权 【申请人】河南大学 【申请人类型】学校 【申请人地址】475004 河南省开封市金明大道 【申请人地区】中国 【申请人城市】开封市 【申请人区县】龙亭区 【申请号】CN201210250523.2 【申请日】2012-07-19 【申请年份】2012 【公开公告号】CN102731477B 【公开公告日】2014-02-05 【公开公告年份】2014 【授权公告号】CN102731477B 【授权公告日】2014-02-05 【授权公告年份】2014.0 【IPC分类号】C07D401/06; C09K11/06 【发明人】任铁钢; 王丽; 张敬来; 黎桂辉 【主权项内容】1.一种制备吡唑喹啉类化合物及其衍生物的方法，其特征在于包括以下步骤：(1) 以苯肼或取代苯肼盐酸盐和乙酰丙酮或四甲氧基丙烷为原料，在甲醇溶剂中加入0.5~1.0 mol/L的盐酸，搅拌下回流1~3h，并用饱和氢氧化钠溶液调至中性，乙酸乙酯萃取，无水碳酸钾干燥，减压蒸出溶剂，用无水乙醇重结晶，得化合物b；(2) 事先干燥好的DMF在冰水浴冷却至0~10℃，搅拌下滴加POCl3，滴加完毕后继续搅拌0.5~1 h，升温到70~100℃，加入溶解量的含步骤(1)中所制备的化合物b的DMF溶液，反应6~9 h后倒入冰水中，放置过夜，抽滤，水洗，干燥，硅胶柱层析纯化，得化合物c；(3) 步骤(2)中所制备的化合物c与2-甲基-8-羟基喹啉溶于乙酸酐中，于140~160℃反应2~4 d，冷却至室温后倒入室温水中，搅拌后用二氯甲烷萃取，减压蒸掉溶剂，用20~30 mL DMF溶解后与15~25 mL 浓盐酸，于70~100℃反应3~6h后再滴加20~30 mL三乙胺，反应3~5 h后将其倒入冰水中，放置过夜，过滤，滤液用二氯甲烷萃取，合并有机相并用无水碳酸钾干燥，蒸干溶剂，与滤饼合并后，采用硅胶柱层析法分离，得化合物d；所述吡唑喹啉类化合物及其衍生物、化合物b、化合物c、化合物d的通式分别如下：、、、，式中：R=H或-CH3，R1=3, 4-di-CH3、4-CH3、4-H、4-F、4-Cl或4-Br；所述的取代苯肼盐酸盐为3, 4-二甲基苯肼盐酸盐、对甲基苯肼盐酸盐、对氟苯肼盐酸盐、对氯苯肼盐酸盐或对溴苯肼盐酸盐。 【当前权利人】河南大学 【当前专利权人地址】河南省开封市金明大道 【统一社会信用代码】12410000416306716T 【家族被引证次数】4

未经允许不得转载：http://www.zhongzhencnc.com/1791101314.html