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一种铜离子荧光探针及其合成方法专利

时间:2026-10-02    作者:admin 点击: ( 0 ) 次

【摘要】 本发明属于分析化学技术领域,涉及一种铜离子荧光探针及其合成方法。本发明公开的铜离子荧光探针,化学名为8-[二(2-吡啶甲基)胺-3-苯甲基]-4, 4-二氟-1, 3, 5, 7-四甲基-4-硼-3a, 4a-二吡咯(简称BODIPY-DPA)。该铜离子荧光探针的合成方法是将2, 4-二甲基吡咯与3-氯甲基苯甲酰氯混合后加入CH2Cl2,然后加入三氟化硼反应,再依次加入二(2-吡啶甲基)胺和三乙胺反应而成。BODIPY-DPA在溶液中显示浅黄色,在590nm处有较强的荧光发射,能进入HepG-2显示绿色荧光成像,在水溶液中对铜离子的最低检出限达到2.78μM。本发明制备的铜离子荧光探针具有毒性低的特点,100μMHepG-2的抑制率小于10%,因此可用于活体细胞成像及细胞内铜离子的检测,在环境监测以及生物体系统中对检测铜离子具有很好的应用前景。 【专利类型】发明授权 【申请人】江苏大学 【申请人类型】学校 【申请人地址】212013 江苏省镇江市京口区学府路301号 【申请人地区】中国 【申请人城市】镇江市 【申请人区县】京口区 【申请号】CN201210539628.X 【申请日】2012-12-14 【申请年份】2012 【公开公告号】CN103013495B 【公开公告日】2014-07-30 【公开公告年份】2014 【授权公告号】CN103013495B 【授权公告日】2014-07-30 【授权公告年份】2014.0 【IPC分类号】C09K11/06; C07F5/02; G01N21/64 【发明人】陈秋云; 李赞 【主权项内容】微信 一种合成铜离子荧光探针8-[二(2-吡啶甲基)胺-3-苯甲基]-4, 4-二氟-1, 3, 5, 7-四甲基-4-硼-3a, 4a-二吡咯(简称BODIPY-DPA)的方法,具有如下结构式,其特征在于,反应步骤如下:A、将2, 4-二甲基吡咯与3-氯甲基苯甲酰氯以摩尔比1 : 3~3 : 1比例混合后加入CH2Cl2,40℃反应1~8h;B、接着加入三氟化硼,其中三氟化硼与2, 4-二甲基吡咯摩尔比为1 : 1~1 : 4,40℃反应2~10h;C、向混合体系中依次加入二(2-吡啶甲基)胺和三乙胺,氮气保护,80℃油浴回流4~16h,其中,二(2-吡啶甲基)胺与2, 4-二甲基吡咯摩尔比为1 : 2~2 : 1,三乙胺与二(2-吡啶甲基)胺的摩尔比为3 : 1~1 : 3;D、反应结束后用饱和氯化钠溶液萃取洗涤,水相使用二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得褐色油状物;E、将褐色油状物经硅胶柱层析分离,用乙酸乙酯洗脱,得到暗红色粘稠固体,即为8-[二(2-吡啶甲基)胺-3-苯甲基]-4, 4-二氟-1, 3, 5, 7-四甲基-4-硼-3a, 4a-二吡咯。 【当前权利人】江苏大学 【当前专利权人地址】江苏省镇江市京口区学府路301号 【专利权人类型】公立 【统一社会信用代码】123200004660115453 【引证次数】7.0 【被引证次数】8 【自引次数】2.0 【他引次数】5.0 【被自引次数】6.0 【被他引次数】2.0 【家族引证次数】7.0 【家族被引证次数】22

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