【摘要】 本发明公开了一种4-三氟甲基-2-吡咯甲酸的合成方法，该方法的具体步骤包括：以L-羟脯氨酸为起始原料，采用叔丁氧羰基(Boc)和苄基(Bn)分别对亚胺基和羧基进行保护，生成中间体(2S，4R)-N-叔丁氧羰基-4-羟基脯氨酸苄酯；经2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化羟基得到中间体(2S)-N-叔丁氧羰基-4-氧脯氨酸苄酯；然后采用三氟甲基三甲基硅(TMSCF3)与(2S)-N-叔丁氧羰基-4-氧脯氨酸苄酯反应，引入三氟甲基；后经氯化亚砜脱水和三氧化铬氧化得到中间体N-叔丁氧羰基-4-三氟甲基-2-吡咯甲酸苄酯；最后分别采用氯化氢和氢氧化钯碳脱去保护基团得到4-三氟甲基-2-吡咯甲酸。 【专利类型】发明授权 【申请人】健雄职业技术学院 【申请人类型】学校 【申请人地址】215411 江苏省苏州市太仓市南郊新城区济南路1号 【申请人地区】中国 【申请人城市】苏州市 【申请人区县】太仓市 【申请号】CN201210043283.9 【申请日】2012-02-24 【申请年份】2012 【公开公告号】CN102617438B 【公开公告日】2014-04-16 【公开公告年份】2014 【授权公告号】CN102617438B 【授权公告日】2014-04-16 【授权公告年份】2014.0 【IPC分类号】C07D207/34 【发明人】顾准; 程炜 【主权项内容】一种4-三氟甲基-2-吡咯甲酸的合成方法，其特征在于包括如下步骤：(1)以L-羟脯氨酸为起始原料，采用叔丁氧羰基和苄基分别对亚胺基和羧基进行保护，生成中间体(2S, 4R)-N-叔丁氧羰基-4-羟基脯氨酸苄酯；(2)(2S, 4R)-N-叔丁氧羰基-4-羟基脯氨酸苄酯经2-碘酰基苯甲酸氧化，得到中间体(2S)-N-叔丁氧羰基-4-氧脯氨酸苄酯；(3)(2S)-N-叔丁氧羰基-4-氧脯氨酸苄酯与三氟甲基三甲基硅在催化剂作用下反应，引入三氟甲基，得到中间体(2S, 4S)-N-叔丁氧羰基-4-羟基-4-三氟甲基-L-脯氨酸苄酯；(4)(2S, 4S)-N-叔丁氧羰基-4-羟基-4-三氟甲基-L-脯氨酸苄酯经氯化亚砜脱水得到(2S)-N-叔丁氧羰基-4-三氟甲基-3, 4-脱氢脯氨酸苄酯；(5)(2S)-N-叔丁氧羰基-4-三氟甲基-3, 4-脱氢脯氨酸苄酯采用三氧化铬氧化得到中间体N-叔丁氧羰基-4-三氟甲基-2-吡咯甲酸苄酯；(6)N-叔丁氧羰基-4-三氟甲基-2-吡咯甲酸苄酯分别采用氯化氢和氢氧化钯碳脱去保护基团得到4-三氟甲基-2-吡咯甲酸。 【当前权利人】苏州健雄职业技术学院 【当前专利权人地址】江苏省苏州市太仓市科教新城健雄路1号 【引证次数】2.0 【他引次数】2.0 【家族引证次数】2.0 【家族被引证次数】2

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